Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. La fórmula molecular
general para alquinos acíclicos es CnH2n-2 y su grado
de insaturación es dos. El acetileno o etino es el alquino más simple, fue descubierto
por Berthelot en 1862.
CARACTERÍSTICAS
- Los dos primeros son gaseosos, del tercero al decimocuarto son líquidos y son sólidos desde el decimoquinto en adelante.
- Su punto de ebullición aumenta con la cantidad de carbonos.
- Son solubles en solventes orgánicos como el éter y el alcohol. Son insolubles en agua, salvo el etino, que presenta un poco de solubilidad.
- Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono.
- Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas.
- Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
- Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos.
- A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.
- Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos
USOS MAS RELEVANTES:
- En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc.
- La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.
- El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos. Los polímeros generados a partir de los alquinos, los poli alquinos, son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio, aunque se trata de materiales flexibles y largos.
NOMENCLATURA
Regla
1.
Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo
-ano del alcano con igual número de carbonos por -ino.
Regla 2. Se elige como
cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La
numeración debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.
Regla
3.
Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la
cadena que contiene el mayor número de enlaces triples y se numera desde el
extremo más cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre en
-diino, triino, etc.
Regla
4.
Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo
siguiente:
1. Se toma como cadena principal
la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples, prescindiendo de
si son dobles o triples.
2. Se numera para que los
enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma
distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un
doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles
y un triple, -dieno, -ino; con dos triples y un doble la terminación es,
-eno-diino.
Para ayudarte a comprender mejor, te recomendamos ver el siguiente video de nomenclatura de alquinos.
EJEMPLOS DE ALQUINOS |
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